STEROID

SENYAWA STREOID DARI DAUN TAPAK LIMAN (Elephantopus scaber L.)

Steroid merupakan salah satu golongan senyawa metabolic sekunder yang cukup penting dalam bidang medis. Sampai sekarang lebih dari 150 jenis steroid telah terdaftar sebagai obat (Suryelita, 2000). Beberapa jenis senyawa steroid yang digunakan dalam dunia obat-obatan antara lain estrogen merupakan jenis steroid hormon seks yang digunakan untuk kontrasepsi sebagai penghambat ovulasi, progestin merupakan steroid sintetik digunakan untuk mencegah keguguran dan uji kehamilan, glukokortikoid sebagai anti inflamasi, alergi,demam, leukemia, dan hipertensi serta kardenolida merupakan steroid glikosida jantung digunakan sebagai obat diuretik dan penguat jantung (Doerge, 1982). Karena semakin meningkatnya kebutuhan akan obat-obatan steroid, maka perlu diupayakan pencarian bahan baku yang lebih banyak untuk mensintesis obat-obatan steroid dimasa yang akan datang.

Yang menjadi sasaran dalam penelitian ini adalah tumbuhan tapak liman (Elephantopus scaber L). Tapak liman bukanlah tumbuhan asing didalam kehidupan manusia sejak zaman dahulu. Tumbuhan ini banyak sekali terdapat dilapangan rumput, pematang, dan dapat dijumpai dalam jumlah banyak. Pada saat ini tapak liman telah dibudidayakan karena memiliki nilai ekonomis yang cukup tinggi dalam pengobatan tradisional (www.iptek .net.id). tapak liman juga memiliki efek farmakologis diantaranya sebagai penurun panas, antibiotic, anti radang, peluruh air seni, menghilangkan pembengkakan, serta menetralkan racun (wijayakusuma, 1992) adfa (2002) melaporkan bahwa dari uji pendahuluan kandungan steroid dengan pereaksi Lieberman burchard dinyatakan bahwa daun tapak liman positif mengandung steroid (++), tetapi isolasi steroid dari daun tapak liman belum dilaporkan.

Melihatnya banyaknya kegunaan tumbuhan tapak liman dalam pengobatan tradisional dan banyaknya kegunaan dari senyawa steroid maka perlu dilakukan penelitian tentang “Isolasi Dan Karakterisasi Senyawa Steroid Dari Daun Tapak Liman”.

                

Struktur umum senyawa steroid.                             

senyawa steroid; identifikasi steroid; rumus steroid

HASIL

Isolasi Senyawa Steroid Dari Daun Tapak Liman

Dalam penelitian ini ekstraksi steroid secara sokletasi dari 500 gram daun tapak liman dengan menggunakan pelarut n-heksana sehingga diperoleh ekstak n-heksana dan ampas. Ekstrak n-heksana yang diperoleh kemudian dipekatkan dengan cara menguapkan pelarutnya, sehingga didapatkan ekstrak pekat yang berbentuk pasta sebanyak 5 gram. Setelah diperoleh ekstrak pekat maka dilanjutkan dengan uji spesifik steroid  menggunakan pereaksi Lieberman Burchard dan memberikan uji positif yang ditandai dengan terbentuknya warna biru. Terhadap ekstrak pekat ini dilakukan kromotografi lapis tipis untuk mendapatkan kondisi pemisahan steroid dari komponen kimia lainnya.

Uji kromotografi lapis tipis dengan berbagai eluen menunjukan bahwa pemisahan komponen kimia yang terkandung dalam ekstrak n-heksana relative baik dengan eluen n-heksana –etil asesat (8:2). Hal ini sesuai dengan system yang disarankan untuk pemisahan steroid (harborne, 1987). Kromatografi lapis tipis dari ekstrak pekat ini diperoleh 4 noda yang terpisah dengan baik dengan Rf:0,7;0,55;0,35 dan 0,15. Selanjutnya untuk pemisahan masing-masing komponen kimia dilakukan dengan kromotografi kolom sebanyak 4 gram ekstrak pekat dengan menggunakan eluen n-heksana dan etil asetat secara elusi bergradien (Step Gradien Polarity).

Karakteristik Senyawa Steroid Hasil Isolasi Secara Spektofotometer UV dan IR

Dari hasil pengukuran dengan spektofotometer ultraviolet senyawa steroid hasil isolasi memberikan pita serapan pada 204 nm seperti gambar 16, serapan ini merupakan transisi yang berasal dari ikatan rangkap yaitu ? ke ?* yang tidak berkonyugasi karena menurut woodward serapan maksimum untuk ikatan rangkap yang berkonyugasi lebih besar dari 217 cm.(Cresswell et al.,1982)

Karakteristik struktur lebih lanjut dilakukan dengan spektrofotometer inframerah memberikan puncak serapan v maks pada 3433 (melebar) ; 2937; 2866; 1651(lemah); 1382;1061;1023;970;800 cm?¹. Puncak melebar pada daerah 3433 cm?¹ yang karakteristik untuk vibrasi ulur O-H berikatan hydrogen yang berasal dari alcohol dan bukan berasal dari asam karbosilat karena O-H karboksilat yang berikatan hydrogen menyerap didaerah 3300-2500 cm?¹. Hal ini diperkuat dengan adanya puncak pada daerah 1023  cm?¹ dan 1061 cm?¹ yang berkarakteristik untuk vibrasi ulur C-O. Adanya puncak 1651 cm?¹ diduga merupakan vibrasi ulur dengan gugus C=C yang tidak konyugasi, dan didukung dengan adanya vibrasi tekuk C-H dari ikatan rangkap cincin 970 cm?¹. serta vibrasi ulur dari C-H (sp ³) pada 2937 cm?¹ dan 2866  cm?¹ dan puncak lemah 800 cm?¹ yang merupakan vibrasi tekuk C-H diluar bidang dari cincin yang bukan aromatis, karena cincin aromatis akan memberikan puncak uluran C-H pada 3030 cm?¹ dan tekuk C-H diluar bidang  dengan pita tajam 900-675  cm?¹. Sedangkan pita serapan 1459 cm?¹ dan 1382 cm?¹ dirujuk sebagai system gem –dimetil. Pita serapan vibrasi tekuk C-H pada 970 cm?¹ menyarankan adanya ikatan rangkap tidak berkonyugasi pada unit rantai samping steroid. Sedangkan pita serapan 1651 cm?¹ merupakan pita serapan ikatan rangkap dalam kerangka dasar steroid (Silverstain et al.,1991).

Berdasarkan dari data hasil karakteristik dengan spektrofotometer ultraviolet dan inframerah serta dibandingkan dengan spectrum inframerah senyawa sterol secara umum yang memberikan puncak serapan pada bilangan gelombang : 3300-3450 cm?¹ (OH),1460-1465 cm?¹ dan 1350-1387 cm?¹ (gem –dimetil), 1640-1670 cm?¹(C=C ) didukung oleh puncak serapan 800-860 cm?¹ dan 970-980 cm?¹ (Tarigan, 1980;ikan 1968) yang menunjukan bahwa senyawa hasil isolasi merupakan senyawa steroid yang mengandung gugus hidroksil, gugus metil, dan ikatan rangkap yang tidak berkonyugasi, ternyata data ini mirip data steroid golongan sterol.

Bagaimana terjadinya ikatan rangkap pada senyawa steroid hasil isolasi???