Diterpen asiklis
Telah dibicarakan dimuka penggabungan empat satuan C5-pirofosfat membentuk senyawa cq. Dalam bentuk yang paling sederhana, sebagai hasil langsung proses tetramerasi, yaitu keteraturan isoprenoid, yang terdiri atas empat satuan C5 yang terangkai kepala dengan ekor
.
.
Geranil geraniol (sebagai pirofosfatnya) dapat dipandang sebag^ senyawa induk primer dari kelompok besar senyawa terpenoid -Ci tau yang dikenal sebagai diterpen. Dengan berbagai cara siklisasi dan reaksi tata ulang, disertai dengan oksidasi, maka geranil geraniol dapat diubah menjadi berbagai struktur yang membentuk beratus-ratus senyawa yang terdapat di alam yang terdistribusi sangat luas pada tanaman yang tinggi tingkatannya dan jamur.
Diterpen asiklis (misal senyawa-senyawa C20 yang sesuaidengan osimen, geraniol, farnesen, farnesol, dan sebagainya) adalah jarang terdapat di alam. Kenyataan bahwa pelipatan senyawa induk takjenuh dapat melakukan reaksi siklisasi dengan melibatkan ikatan rangkap dan jarang membentuk senyawa rantai terbuka. Geranil linalool telah ditemukan sebagai konstituen minyak jasmin; pitol terdistribusi secara universal pada tanaman yang hijau sebagai komponen molekul kloropil dalam mana ia berada dalam bentuk ester, dan sebagai bagian komponen vitamin E dan K. . Asal pitol tidak dapat diragukan lagi merupakan hasil biosintesis terpenoid yang berasal dari mevalonat. Terbukti bahwa tumbuhan muda jagung dapat menggunakan geranil geraniol dan geranil linalool pada sintesis sisa pitol dari kloropil.
Dari pemaparan diatas, maka yang jadi pertanyaan saya yaitu "Apa penyebab jarang terbentuknya senyawa rantai terbuka pada reaksi siklisasi geraniol"?
Dari situs yang saya baca : penyebab jarang terbentuknya senyawa rantai terbuka pada reaksi siklisasi geraniol yaitu Menurut J.B Harbone (1987), monoterpenoid dapat dipilah menjadi tiga golongan, bergantung pada apakah struktur kimianya asiklik (misalnya geraniol), monosiklik (misalnya limonena), atau bisiklik (misalnya α - pinena). prinsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isopren. struktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalol dari yang satu menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerisasi. Ketiga alkohol ini, yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa-senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder.
BalasHapusTerjadinya rantai terbuka atau tertutup juga mempertimbangkan kestabilan dari senyawa tersebut. dikarenakan pada struktur senyawa di atas banyak mengandung ikatan rangkap maka untuk menjadi stabil maka terjadi reaksi siklisasi dengan memutus ikatan rangkap tersebut menjadi ikatan tunggal.
BalasHapusJika senyawa tersebut tetap dalam keadaan rantai terbuka maka akan mudah untuk diserang senyawa lain pada ikatan rangkap itu dan merubah struktur senyawa tersebut.